Za den, kdy byl Velešín povýšen na městys – přesněji: na trhové městečko – se považuje 1. prosinec 1391. Na žádost velešínské vrchnosti Jindřicha III. z Rožmberka tehdy král Václav IV. propustil hrad i panství Velešín z manství. Tento výraz označuje druh lenního vtahu mezi pánem a jemu podřízeným vazalem, znamená tedy svrchovanost pána nad svým manem a jeho statky. Podle manského práva se 6. března 1361 podrobil císaři a králi Karlu IV. Petr I. z Michalovic, šlo o ústupek za královské povolení sňatku s Markétou z Velešína. Velešínská větev pánů z Michalovic totiž smrtí bratří Jana III. Beneše II. a Jindřicha II. vymřela po meči. Dědičkou panství se stala nezletilá Benešova dcera Markéta. O získání majetku prostřednictvím sňatku s Markétou usiloval Petr I. z Michalovic. Potřeboval ovšem královo povolení – pokud by totiž Markéta zemřela bez dědiců, připadl by její majetek králi. Aby získal svolení, uznal Petr císařovu lenní svrchovanost nad svými hrady Ratný a Úšť. Panovník sňatek povolil s tím, že pokud by Markéta zemřela bez dědiců dříve než Petr, nepřipadnou hrad a panství králi, ale dostane je Petr od krále jako manství. K tomu pak skutečně došlo.

Městečkem zůstal Velešín až do roku 1985, kdy se na základě usnesení rady Jihočeského krajského národního výboru stal od 1. ledna střediskovou obcí. Tento statut byl zrušen k 1. lednu 1991, kdy jej nahradilo označení obec. Od ­­­1. února 1996 je Velešín městem.