Osada Velešín byla založena pravděpodobně ve 13. století v souvislosti s výstavbou hradu na ostrohu nad řekou Malší. Tradované zvěsti o slovanském hradišti v okolí Velešína archeologické výzkumy nepotvrdily. Na případné starší osídlení předcházející době výstavbě hradu tak odkazují pouze etymologové, podle jejichž výkladu vzniklo pojmenování Velešína nejspíše podle usedlosti patřící jakémusi Velešovi. Od počátku byl Velešín osídlen obyvatelstvem hovořícím převážně česky.

Barokní podoba znaku

Znak ve tvaru štítu

Vlajka

Hrad Velešín je poprvé zmiňován v listině z roku 1266. V první třetině 13. století byl založen jako královský hrad – pravděpodobně Přemyslem Otakarem I. nebo Václavem I. Výstavba hradu měla zřejmě pomoci posílit královskou moc v okrajových a málo obydlených částech říše, posádka se také patrně měla podílet na ochraně důležité obchodní stezky směřující do hornorakouského Freistadtu. V držení královské komory však hrad nezůstal dlouho. Roku 1265 vyměnil král Přemysl Otakar II. velešínské panství s Čéčem z Budějovic za Hlubokou a Budějovice. Čéč však Velešín zanedlouho prodal Benešovi Pyšnému. Jím zde začala vláda Michaloviců. Král Přemysl Otakar II. sice Benešovi Velešín odebral, ale Václav II. ho 28. srpna 1283 navrátil Benešovu synovi Janovi z Michalovic. Ve vlastnictví pánů z Michalovic pak Velešín setrval déle než jedno století. V roce 1387 hrad, k němuž náležely Latrán a městečko na levém břehu Malše, vesnice Sedlce, Tolišovice, Chlum Polžov, Kladějov a další majetek, prodal Jan IV. Michalec z Michalovic Oldřichovi z Rožmberka. Ve vlastnictví Rožmberků se Velešín nacházel až do vymření rodu Petrem Vokem v roce 1611. Za vlády Rožmberků se Velešín dočkal povýšení na městečko s právem pořádat trhy; zřejmě až v éře této vrchnosti začal také používat vlastní znak.

Původně samostatné panství, které se rozrostlo až po Benešov nad Černou, Malonty a Tichou, bylo ve druhé polovině 15. století v rámci rožmberského majetku začleněno pod novohradský velkostatek, také význam nevelkého hradu neskýtajícího přílišné pohodlí poklesl. Třebaže za husitských válek posloužil jako pevná opora, byl hrad opuštěn již za Voka II. z Rožmberka koncem 80. let 15. století. Ještě v roce 1541 ho označil Petr V. z Rožmberka jako „zámek pustý“, již k roku 1613 se ale vztahuje záznam „tvrz zbořená u Velešína, kdež ještě nemálo zdí se spatřuje“.

Po smrti Petra Voka vzešel ze sporu o rožmberské dědictví vítězně Jan Jiří ze Švamberka. Již jeho syn Petr, který se přidal k opozici nekatolických stavů proti císaři Ferdinandovi II., ale ve víru počátků třicetileté války o statky přišel. Listinou ze 6. února 1620 císař Ferdinand II. věnoval panství Nové Hrady, jehož součástí byl i Velešín, Karlu Bonaventurovi z Longuevalu, hraběti Buquoyovi. Nedlouho předtím, v červnu 1619, vojáci právě tohoto císařského vojevůdce Velešín obsadili a poplenili. Buquoyové pak byli velešínskou vrchností až do zrušení poddanství v roce 1848.

Vedle práva pořádat týdenní a nejprve dva, od roku 1577 tři výroční trhy ročně patřila k významným privilegiím Velešínských také vrchností potvrzená práva vařit i prodávat pivo a svobodně nakládat se svým majetkem v případě smrti (ten totiž původně podléhal odúmrtnímu právu). Poslední rožmberský vladař Petr Vok stanovil, že se ve Velešíně mohou nově usazovat řádní řemeslníci a hodní lidé, a určil také právo mílové, podle něhož se do vzdálenosti jedné míle (11,23 km) nesměli nově usazovat vykonavatelé některých řemesel. Poměry po událostech třicetileté války naopak dokresluje právo výhostní, umožňující opustit zpustošený domov, které 7. února 1623 stanovila Marie Magdalena Buquoyová. Obyvatelé městečka se mohli nejen vystěhovat z Velešína, ale za poplatek ve výši desetiny hodnoty majetku vezeného s sebou mohli odejít i ze země.

Dlouhodobost hospodářského úpadku z pobělohorské doby dokresluje popis městečka z poloviny 18. století. Tereziánský katastr líčí Velešín jako chudé sídlo, které přesto, že leží u zemské silnice, nemá ani slušný zájezdní hostinec. Teprve o století později  se poměry změnily k lepšímu. Podobně jako v předchozí etapě relativního rozkvětu – ve druhé polovině 16. století – se v okolí Velešína těžilo v 19. století stříbro. Pokusy ale brzy skončily, když se ukázalo, že se nedaří dosahovat očekávaných zisků. Pozůstatky štol z let 1823 – 1828 se v údolí Malše zachovaly až do 70. let minulého století, kdy je zalily vody přehrady. Význam Velešína prohloubilo budování koněspřežky, která zahájila pravidelný provoz 1. srpna 1832, a posléze železnice pro parní provoz. Obyvatelstvu se ale koleje nelíbily – připravily totiž o živnost ty, kteří dosud vyráželi na dálkové trasy jako formani, a stěžovali si i hostinští, pekaři, kováři i další, kteří dosud vozkům poskytovali své služby. Ani sedláci nebyli spokojeni, protože parní vlaky je připravily o oblíbený výdělek spojený se zásobováním procházejících vojsk a s doprovázením či převážením hnanců. Hospodářský rozmach podporoval vznik živnostenské záložny v roce 1889, k níž mnohem později – roku 1931 – přibyla kampelička, zřízená především jako spořitelní a úvěrové družstvo pomáhající drobným zemědělcům. Pokrok přišel také v podobě zavedení telefonu v roce 1885 a telegrafu v roce 1896.

Ve druhé polovině 19. století rozkvétala v městečku spolková činnost. Nejaktivnější činnost vyvíjely spolky zpěvácký (vzniklý roku 1874), hospodářský (1887) a okrašlovací. Velešín, jehož historickou tvář prakticky zničily tragické požáry, stál také na čele hasičského hnutí. Hasičský spolek se ustavil v roce 1877, roku 1883 byla v městečku založena první jihočeská hasičská župní jednota, k níž se přihlásily obce Besednice, Křemže, Kamenný Újezd, Ledenice, Plav a Trhové Sviny. Roku 1895 sdružovala již 26 hasičských sborů s 1 199 členy. V pozdějších dobách se rovněž rozvíjelo ochotnické divadlo. S Velešínem je také spjato působení vlasteneckého kněze, básníka a sběratele lidové slovesnosti Josefa Vlastimila Kamarýta.

Dvacáté století přineslo obyvatelům Velešína dobu nebývalých zvratů. S nadšením vítalo obyvatelstvo ustavení samostatného československého státu v roce 1918 – na rozdíl od některých měst v sousedství, kdy třeba v Kaplici zklidňovali německy hovořící nespokojence vojáci střelbou z děl. I muži padlí na frontách první světové války, kde bojovali za rakousko-uherskou vlast a císaře pána, byli později připomínáni jako oběti, které položily životy za dlouho očekávanou svobodu. Ve Velešíně se v listopadu 1918 ustavil národní výbor, k němuž se připojily i okolní obce. Jeho členové se v době, kdy ještě nefungovaly nové československé orgány, snažili především zabraňovat vývozu potravin, paliva a dalšího pro republiku potřebného materiálu do Rakouska.

Život v městečku v období mezi dvěma světovými válkami ovlivňovala více než kdy předtím politika. Mínění a vůle jednotlivých stran nabývaly na důležitosti. Převahu, jak opakovaně ukázaly volby, měli sociální demokraté, následovali agrárníci, lidovci a národní demokraté. Později o sobě začínali výrazněji dávat vědět i komunisté.

K významné proměně městečka přispělo zavedení elektřiny, o které zastupitelé usilovali již od roku 1913. První elektrárna se v roce 1919 rozběhla v Pučeglově mlýně na Malši. V roce 1940 převzaly starost o zásobování proudem Jihočeské elektrárny v Českých Budějovicích. Na Malši se také výrazně rozvíjel rekreační ruch, byť mnozí obyvatelé městečka nepohlíželi na příliv výletníků vstřícně. Postavení letoviska ztratilo Velešínsko až v sedmdesátých letech minulého století v souvislosti s budováním římovské přehrady.

Obživu obyvatelům Velešína začalo poskytovat nejen podnikání převážně zemědělského charakteru či řemesla s ním související, ale hlásil se také nástup průmyslové výroby. V roce 1919 se pod názvem Jevan rozběhla elektrotechnická a nástrojařská výroba. Tu v roce 1925 vystřídala činnost Jihočeského výrobního družstva pro potřeby elektrotechnické, strojírenské a kovoprůmyslové. Podnikání zde rozjely také betonárna a družstvo Radio – tyto firmy ale zkrachovaly. Naopak velmi dobře se dařilo firmě bratří Steinerů, která od roku 1924 vyráběla nábytkové kování a později také součástky pro letadla; počátkem roku 1938 pak velešínskou kovovýrobu soustředil Jihočeský kovoprůmysl – Jikov.

Druhá světová válka výrazně zasáhla do života obyvatel městečka. Už před jejím začátkem bylo v okolí Velešína zřejmé, že se schyluje ke konfliktu. Ředitelství opevňovacích prací zde totiž v roce 1938 budovalo linii betonových bunkrů. Ty pak byly o rok později zlikvidovány. Do dnešních dnů se na několika místech zachovaly jen nenápadné rozvaliny. Po Mnichovu se Velešín stal pohraničním městečkem. Mnozí jeho obyvatelé se však s okupací nesmířili a pokoušeli se o aktivní odpor, řada z nich zaplatila odbojovou činnost životem. Největší proslulosti dosáhl Prokop Brázda, který padl jako pilot v řadách britského královského letectva.

Od počátku roku 1945 přicházelo do Velešína množství takzvaných národních hostů. Šlo o rodiny převezené z nebezpečného severu Německa, které v městečku setrvaly do přelomu dubna a května, přidávali se také lidé, kteří se chtěli dostat do Německa, a posléze i vojáci prchající před Rudou armádou do americké zóny. V lednu a v květnu projížděly po trati kolem Velešína transporty vězňů z koncentračních táborů. Poslední z těchto takzvaných vlaků smrti se podařilo zastavit a vězně osvobodit. Práce spojené s péčí o ně řídil revoluční národní výbor, který se poprvé představil veřejnosti 5. května 1945. Osvobozenecké armády dorazily do Velešína 9. května. Nejprve přijeli Američané, o několik hodin později i Rudá armáda. Protože Velešín ležel na demarkační linii oddělující zóny vlivu obou vojsk, pobývali zde společně Američané i Sověti. Na klidném průběhu posledních válečných dnů měli významný podíl také vlasovci. Příslušníci této kontroverzní armády 6. května 1945 u Netřebic zastavili trestnou výpravu Hitlerjugend a příslušníků SS, kteří směřovali do Velešína pomstít odzbrojení místní skupinky SS nově ustavenou Národní strážní gardou. Kromě té se ještě z řad občanů Velešína  ustavila Národní ochranná stráž. Po válce se ve Velešíně začali shromažďovat Němci z pohraničí. Bývalý tábor Hitlerjugend ve Strahově totiž fungoval jako sběrné místo pro lidi čekající na odsun do Bavorska. V letech 1945 – 1946 tam pobýval i bývalý schwarzenberský archivář K. Tannich. Ve Velešíně se ujal pořádání místního archivu, byl však odsunut dříve, než práci dokončil.

Poválečné období nedávalo tušit, jaký obrat  vezme vývoj v únoru roku 1948. Květnové volby do místních zastupitelských sborů v roce 1946 přinesly ve Velešíně mimořádně vyrovnané výsledky. V místním národním výboru vzešlém z těchto voleb měli lidovci a komunisté po pěti členech, sociální demokraté a národní socialisté měli po čtyřech zástupcích. Až do konce února 1948 dokázali všichni spolupracovat ku prospěchu obce bez planého politikaření. Na základě dekretu prezidenta Beneše o znárodnění podniků nad 500 zaměstnanců byl znárodněn i velešínský Jikov. Počet pracovníků tam během okupace překročil 1500 lidí (byť někteří tam získali zaměstnání hlavně proto, aby se vyhnuli totálnímu nasazení na práci v Německu či v Rakousku) – a třebaže poválečné změny přinesly odliv lidí, stále tam zůstávalo 650 zaměstnanců. Ti v lednu roku 1946 na celozávodní schůzi, jíž se účastnil i tehdejší ministr průmyslu Bohumil Laušman, rozhodli, že si přejí znárodnění. To však nepřineslo očekávané úspěchy, nebylo ani jasno, na jaký výrobní program se továrna zaměří, a tak se na počátku roku 1948 začaly objevovat úvahy, zda by nebylo lépe přeměnit závod zpět na akciovou společnost. Místo toho ale přišly únorové události osmačtyřicátého roku – a i Velešín vyjádřil podporu gottwaldovskému vedení.

Vůdčí silou se na čtyři desetiletí stali komunisté. Přišla kolektivizace zemědělství, jednotné zemědělské družstvo bylo po třech nezdařených schůzích založeno 12. června 1950.  Úspěchy se měřily tím, co se podařilo vybudovat. Skutečností je, že druhá polovina minulého století zásadně změnila vzhled Velešína, jichž výrazně přibývalo zejména v souvislosti se zaměstnáním v Jihostroji, proměnil se i způsob života, ale také hodnoty, které lidé uznávali. Stalo se, že někteří v rámci honu na špióny, kulaky, diverzanty a nepřítele socialismu udávali i své sousedy a přátele. Někteří obyvatelé Velešína se však s působením komunistů nehodlali smířit. Nebylo málo těch, kteří byli z politických důvodů vězněni, jiní se rozhodli pro emigraci. Ale i ti, kteří zůstali, často volili únik do vlastního světa. I to bylo důvodem, proč v okolí Velešína začaly vyrůstat zahrádkové kolonie.

Doba po roce 1989 přinesla nové poměry i nové plány. Opět se rozvinulo soukromé podnikání, přišla plynofikace, části Velešína zásadně mění svoji podobu – například sousedství autobusového nádraží, kde někdejší rumiště v centru obce nahrazuje komerčně-obytná zóna. Významnou změnou bylo i to, že se Velešín  1. února 1996 dočkal povýšení na město.